Als miljardairsdochter én eigenaresse van een wijnwinkel wordt Jordan Rhodes voor de meest exclusieve feestjes in Chicago uitgenodigd. Dat komt de FBI erg goed van pas: zij willen namelijk toegang tot het jaarlijkse benefietfeest van een criminele zakenman. Jordan is bereid hieraan mee te werken, op voorwaarde dat haar broer vervroegd wordt vrijgelaten uit de gevangenis. Na instemming van de FBI introduceert Jordan agent Nick McCall op het feest als haar nieuwe vriend. Helaas verloopt niet alles volgens plan en zullen ze zich langer dan één avond moeten voordoen als geliefden. Al snel betrappen ze zichzelf erop dat hun dat wel érg gemakkelijk afgaat. Maar een echte relatie lijkt uitgesloten…
